【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。
【重点难点】
苯的结构特征，苯的化学性质。
【预习检测】
1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。
2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长 C=C C≡C，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。
【基础知识扫描】
芳香族化合物—— 。
芳香烃—— 。
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
（1）分子式： 最简式（实验式）：
（2）结构式： 结构简式：
〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？
① 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，
德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共 。
2．苯的物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密
度比水小，与水不互溶。
3．苯的化学性质
（1）苯的溴代反应
原理：
装置：（如右图）
现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 （ ）
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀（ ）
注意：
①直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。
②锥形瓶的作用： （AgBr）
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：
④碱石灰的作用： 。
⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：
⑥NaOH溶液的作用：
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是
（2）苯的硝化反应：
原理：
装置：（如右图）
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛
有水的烧杯中，在烧杯底部出现
注意：
①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味
②长导管的作用：
③为什么要水浴加热：
（1） ；
（2） ；
④温度计如何放置：
（3）苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
（4）氧化反应
可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。
【典型例析】
〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）
A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ）
A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定
〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。@セ旌退岷螅植芬来斡谜袅笏?％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。
(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。
【反馈训练】
1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（ ）
A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间
B．苯的二氯代物只有三种同分异构
C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是 （ ）
A．溴水 B．硝酸 C．溴水与浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4． 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．有关 CHF2-CH=CH- -C≡C-CH3分..
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